时值九十年代的香港，父亲楚帆（梁家辉 饰）讲义气爱吹嘘，儿子楚原（梁朝伟 饰）却冷漠实际，二人无法沟通，矛盾不时，母亲（刘嘉玲 饰）夹在二人中间左右为难中秋节楚帆心软放走匪招致自己受伤清醒，楚原却借探望父亲的机遇又和医院女医生鬼混，女友阿夷（袁咏仪 饰）好意劝慰却无规律浪子回头 当夜正值木星和月亮交叠，楚原误打误撞掉入一口施工用井中，却重返几十年前和风华正茂的父亲及春风街邻居重新相识。楚原这才知道，原来母亲罗拉当年亦是富家小姐，年轻美丽却倾心热心英俊的电车厂工人楚帆，两人的爱情被外公百般阻拦……
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