2008年，香港富豪卓启堂千金卓定垚在布拉格街头跳舞，被小偷扒窃，幸得卓启堂的生意朋友贺天生相助。卓定垚帮贺天生得到本属非卖品的名画。章明晞赶到布拉格与贺天生汇合，将画作转送彼列基金代理人，游说对方合伙投资。代理人指香港太小，一个巨人倒下便会全盘崩溃。美国次按危机严重，卓启堂的投资主管高哲在温哥华陪伴恋人郑思妤，收到助手潘力晨消息后，无奈赶回香港。草根青年程凯在深水埗推销新发明的移动电池，香港首富之孙方泽雨身为好友，借出第一代苹果手机帮忙，好友朱小慧警告电池尚未稳定，果然手机发生爆炸。卓定垚赶到，提醒男友方泽雨参加慈善舞会。舞会上，首富方松荫之子方孝聪透露了父亲健康欠佳的消息。高哲就美国次按问题向卓启堂建议精简集团架构，卓启堂以不愿裁员为由否决。章明晞利用旧交情向方松荫探口风，却看不出危机迹象。贺天生查知方孝聪买下不少高风险累计期权，打算藉此机会吞并方松荫的天荫集团。
卓定垚为获得伦敦舞团录取高兴，却发现该舞团曾获卓启堂捐款，不满父亲用金钱为自己铺路。方松荫答应投资程凯的移动充电器，条件是程凯等人先筹到一百万资金。程凯找卓定垚帮忙拍摄宣传片，又与朱小慧找街坊水管工投资，为了投其所好，更拿走了姐姐与姐夫的定情信物电子虫虫要朱小慧连夜修理，朱小慧叫苦连天却不忍拒绝。卓定垚考入布拉格舞团，却被卓启堂阻止。经方泽雨劝说，卓启堂终决定让女儿放手一搏。雷曼破产引发金融海啸，方孝聪趁着方松荫中风入院，急忙调用天荫资金止损，却更加深陷贺天生陷阱。雷曼倒闭亦导致购买迷你债券的深水埗街坊损失惨重，程凯更失去水管工投资，遂决定去银行讨个说法。
高哲接受采访解释迷你债券，却被贺天生暗讽是迷债发明者，高哲指责贺天生是推广迷债的罪魁祸首，二人话不投机。卓启堂答应高哲设法补偿大众损失。迷债苦主的静坐依然无果，郑思妤父母更在现场坠楼身亡，二人亦是迷债受害者。万学礼旗下员工钟思琪发现了乾坤城项目延期，贺天生担心万学礼推迟拨款，遂以季生集团公关经理之位收买钟思琪保持沉默。高哲赶到温哥华安慰失去父母的郑思妤，新闻却爆出高哲迷债发明者身份，郑思妤愤而分手。天荫股价大跌，贺天生、章明晞趁低吸纳。高哲动用傲堂资金抢货，并向卓启堂直陈救天荫等于救香港。卓启堂被说服，公开表示看好天荫，金融市场恢复稳定。卓启堂成为救港英雄，高哲却被街坊认出是迷债黑手，被朱小慧痛骂，自己亦心生愧疚。万学礼以贺天生挪用乾坤城资金为由，要求分一半天荫股份。贺天生、章明晞为挽回损失，放假消息抬高天荫股价，不料方孝聪死讯传出，天荫股价再次大跌。贺天生再度挖角高哲，高哲直指彼此理念不同，话不投机。原来高哲已对金融业心灰意冷，辞去职务后前往温哥华寻找不知所踪的郑思妤。
卓定垚为陪伴方泽雨暂延前往布拉格，被卓启堂斥责，卓定垚一气之下离家而去，方松荫难忍丧子之痛，与卓启堂逼贺天生贱卖天荫股份，贺天生似是无奈答应。卓启堂让卓定淼带赎金到静坐现场交付，同时按高哲辞职前建议，与各大银行一起赔偿迷债苦主。程凯及静坐街坊兴高采烈。贺天生以方孝聪死前不雅影片要挟，方松荫被迫将天荫中心送予章明晞，方泽雨得知后决心为方家赢回一切。也为了自己和卓定垚未来，提出分手，二人在医院伤心诀别。贺天生、章明晞入主天荫中心，原来此处是二人相识之地。贺天生更向章明晞求婚，章明晞开心答应。方松荫却依然怀恨，拒绝出席婚宴。高哲在温哥华寻找郑思妤无果，旧地重游，黯然神伤。
方松荫在婚礼上出现，立刻引起轩然大波，台下的嘉宾都面面相觑议论纷纷，记者们不想错过这个大好机会，立刻簇拥过来抓拍。方松荫直接走上台，当众揭穿贺天生和章明晞利用他得到第一桶金，从而成就了今天的季生集团，方松荫谎称章明晞曾经邀请他当主婚人，要求他们俩跪下来向自己敬茶，贺天生和章明晞乖乖跪下，恭恭敬敬敬茶，方松荫故意把茶杯摔在地上，让他们当众出丑，随后方松荫直接离开座位扬长而去，在场所有人都惊呆了，贺天生赶忙站出来圆场，婚礼才得以继续进行。转眼数年过去了，程凯依然在苦苦打拼，他在一家汽车4S店做销售，借用工作之便向买车的老板大力宣传他的手环型手机，希望得到投资支持，却屡屡碰壁，又遭到债主朱德华的围追堵截，程凯吓得落荒而逃，被朱德华逼到天台，程凯走投无路，急忙打电话向朱小慧求救，还凭借三寸不烂之舌说服朱德华为他的手环型手机做担保，两个人来到银行要贷款八十万，程凯女友阮令翘是银行职员，借口要下班了，让他们明天再来，可朱德华还是不依不饶，多亏朱小慧及时赶来，拿出一些钱先还给朱德华，才化解了危机。程凯不甘心，又想出用赔率赌球的方法哄朱德华投资，阮令翘对他很失望，赌气先走了，程凯急忙追上去，只留下朱小慧一个人孤零零地站在街头。程凯追上阮令翘，对她百般讨好，却被阮令翘狠狠数落了一顿，让他踏踏实实工作，不要再异想天开，结果到现在还是一事无成，程凯被数落得哑口无言，就拿出自己发明的“虚拟男友”来哄她开心，阮令翘才渐渐消气。傲堂集团的卓启堂已成为香港首富，贺天生也是公司股东兼董事，勉强挤进香港十大富豪的行列，傲堂股价在半年时间内涨到97块多，涨幅达到十个百分点，可是最近却出现了很奇怪的波动，卓启堂怀疑是贺天生暗中搞鬼，贺天生极力辩解，他想加入香港富豪云集的太平山俱乐部，可是入会的门槛很高，必须要八成会员全部同意才可以，卓启堂明知道他不行，故意让他申请试试看，贺天生表面上不动声色，心里却暗下决心。卓定垚回香港拉赞助，卓启堂让保姆琼姨做了一大桌子菜欢迎她，卓定垚成功得到徐总对舞团一年的赞助，她欣喜若狂，终于不用靠家里人帮忙。卓定垚和好朋友约好一起吃饭，和方泽雨不期而遇，两个人久别重逢，方泽雨有千言万语想对她说，可话到嘴边又咽下。方泽雨召集程凯的街坊邻居宣传大数据的应用，以及云端数据的收集，方泽雨用实例说明可以根据一直以来的市场数据，预测未来的规划，程凯也在一旁帮忙解释，还当场用姐夫的卡演示获取他一天的生活足迹，可邻居们听得一头雾水。紧接着方泽雨就把云端大数据的理念讲述给公司的股东，想让天荫集团因此起死回生，可股东们却嫌收效太慢，觉得市场前景不乐观，方泽雨急得一筹莫展，方松荫支持他的想法，可公司资金匮乏，他也无能为力，方松荫让方泽雨先办好初创比赛，等有了成果再说。章明晞多次上门来拜见 ，方松荫都一概不见，还让方泽雨找借口把她打发走，章明晞给方松荫留下人参，声称下周还要来看他，章明晞给父亲也送去人参，却被他扔了出来，他宁愿住在村屋受苦，也不愿意跟着章明晞享清福，章明晞也无可奈何，就和贺天生发牢骚，贺天生对她好言相劝，他很清楚，章父是因为看不上他才迁怒于女儿章明晞。傲堂集团董事陆一山的儿子在英国出车祸，被人诬陷撞死人，警察把他当杀人犯关了起来，陆一山心急如焚，万学礼主动提出帮他摆平此事，条件是陆一山必须出让傲堂集团的股份，卓启堂派人查到这事是万学礼和贺天生一手策划的，就派卓定鑫和卓定淼去找案发现场目击的中国游客核实。果然不出卓启堂所料，贺天生和万学礼商量好，等拿到陆一山手上的股份，贺天生就游说董事局接纳万学礼，然后两个人联手把卓家的人一个一个都赶走，他们俩就可以各取所需，万学礼可以通过傲堂集团进入内地市场，贺天生也可以名正言顺加入太平山俱乐部。
卓定鑫、卓定淼查出万学礼利用傲堂董事陆一山在英国惹官司，暗中收购陆一山股份。卓启堂为免傲堂被万学礼入主，命兄弟俩前往寻找可帮助陆一山的证人。二人却遇上车祸身亡，卓启堂闻讯心脏病发，卓定垚及时赶到，但错过了与方泽雨的约会。卓定垚因父亲昏迷不知所措，贺天生鼓励她面对记者稳住局面，卓定垚心中感激。万学礼成功取得陆一山股份，与贺天生部署下一步行动，原来二人一早合谋入主傲堂董事局。程凯有意参加天荫举办的初创比赛，研发按摩背心，既要朱小慧帮忙，又要其处理各种琐事，终令朱小慧不支累倒。方泽雨责怪程凯将朱小慧当成机器人，程凯却灵机一动想到发明“一站式小慧”手机程序，提供全方位生活服务。 卓定垚因获得父亲及两位哥哥股份，自动成为傲堂董事，一时无措，贺天生悉心教导，令卓定垚逐步落入控制。章明晞与万学礼合作大角咀活化计划，章明晞想走年轻化路线，万学礼却坚持引入一线名牌，令章明晞为难。贺天生已打算利用卓定垚控制傲堂，指万学礼已不再重要。
董事会上，贺天生投票将卓定垚捧上主席，卓定垚大感意外。万学礼入主失败，与贺天生反目。高哲久未露面，其实已成彼列基金亚太区负责人，更受命回港，目标正是吞并傲堂。卓定垚新任傲堂主席，对经营集团一无所知，幸得贺天生帮忙及鼓励，却不知贺天生却打算利用自己控制傲堂。郑思妤在当上环保义工，与工友Karen成为好友，生活平静。高哲回港前光顾郑思妤常去的面包店，二人却缘悭一面。
高哲回港后发现卓定垚受贺天生摆布，暗有盘算。卓定垚得知高哲代表彼列打算收购傲堂，心怀敌视。程凯为专心发展「随身师傅」应用程序而辞职，阮令翘为此与程凯大吵，朱小慧保证程凯定能胜出初创比赛，阮令翘方勉强下气。卓定垚受贺天生诱导，欲买回万学礼手中股份抗衡高哲，却被多番戏耍，更被拍下狼狈照片放上杂志。幸得方泽雨安慰支持，二人关系渐回复亲密。章明晞失去万学礼支持，亲自到大角咀寻找活化项目，重遇旧男友张智健，言谈间有所启发，想到了项目新方向。贺天生私下以内地豪宅项目换取万学礼股份，万学礼表面答应，却暗地将股份卖予高哲，高哲入主傲堂董事局，与贺天生、卓定垚势成水火。高哲就傲堂扶手梯质量问题向卓定垚问责，负责的地产部总经理正是卓定垚闺密邓丽瞳未婚夫Jeff。卓定垚心软低调处理，不料扶手梯发生故障。卓定垚成众矢之的，被迫辞退Jeff，又与邓丽瞳反目。贺天生以阻止高哲安插人手为由，主动寻找接替Jeff的人选，卓定垚对其完全信任。章明晞得知张智健正为弱势社群寻找物资中心，答应将公司单位低价出租。
程凯、方泽雨、朱小慧及阮令翘一同为手机程序「随身师傅」制作宣传品，向街坊宣传派发传单，成功让程序登上排行榜及打入初创比赛一百强，朱小慧有感自己帮不上忙，暗生自己闷气。卓定垚有意加强对内地发展部的管理，贺天生劝卓定垚切勿冲动。卓定垚按照贺天生的建议先拜会内地发展部，却受部门主管余德辉无视及为难，部门秘书王子琳偷偷把相关文件送到卓定垚手中，卓定垚决定亲到山西处理，却无功而还。章明晞目睹钟思琪为贺天生整理领带，更得知钟思琪有意单独陪同贺天生工干，在张智健开解后，决定换个方式阻止贺天生与钟思琪独处，更将钟思琪调往菲律宾分公司。卓定垚忍辱向余德辉讨教，却换来更大的屈辱。贺天生及高哲分别找过余德辉，高哲更特意让卓定垚看到自己跟余德辉碰面，逼使卓定垚向余德辉认错。
章明晞跟进收楼项目，张智健提及自由衣柜，章明晞表示可以帮忙。阮令翘接手修改朱小慧为程凯做的计划书，没想到程凯、方泽雨及阮令翘完成计划书后竟忘了叫朱小慧一同庆祝，三人有感抱歉。方泽雨出席慈善晚会时巧遇同样感到无聊的卓定垚，二人缅怀过去，互相安慰。天荫集团一众董事不看好方泽雨的众筹平台，方松荫要方泽雨顾及公司利益，方泽雨散心时初遇来港追梦的曲端儿，指自己有意开发让人吃到家乡的味道的手机程序。章明晞提议把自由衣柜搬到工厂大厦，遭张智健婉拒，贺天生提醒自由衣柜会影响活化计划，章明晞庆幸自由衣柜被拆卸。高哲与潘力晨见面，二人未有郑思妤的消息。郑思妤婉拒John的邀请，看到高哲的新闻后更是忐忑，幸得Karen开解。以傅建业为首的物流工人不满待遇，要求与公司对话，高哲提议更换管理层，卓定垚决定亲自解决事件。
