对只有16岁的Carrie Bradshaw（AnnaSophia Robb）来说，生活并不容易。母亲去世后，Carrie的妹妹Dorritt（Stefania Owen）变得比以往更加叛逆，父亲Tom（Matt Letscher）则忍受不了家中突如其来的变故及必须独自抚养两个未成年女儿的现实。还好Carrie的朋友们——可爱但是书卷气很重的Mouse（Ellen Wong）、充满自信并喜欢挖苦人的Maggie（Katie Findlay）、神经质的Walt（Brendan Dooling）——能给她些许安慰，但那不足以抵消康涅狄格州郊区生活所暗藏的种种烦恼和麻烦。尽管英俊性感的转校生Sebastian（Austin Butler）给Carrie带来了兴奋感，但丧母之痛是很难轻易忘记的。Tom提出让Carrie去曼哈顿的一家律师事务所实习，Carrie立刻答应了——如果整天忙忙碌碌的，或许她就不会那么忧伤了。
Carrie和Sebastian陷入如胶似漆的热恋之中，但Carrie要面对的麻烦也不少：被父亲禁止外出，而且「情敌」Donna使出种种卑劣手段来拆散他们。更重要的是，Carrie担心Sebastian终有一天会对她失去兴趣。Carrie渴望抓住一切机会与Sebastian单独相处分享者影视，这意味着她必须向父亲撒谎。在妹妹Doritt的帮助下，Carrie想出了一个计策。Maggie对于性爱已经到了着迷的程度，她这种心态导致她和Walt之间产生裂痕。与此同时，Larissa希望以Carrie的手提包为主题拍摄一组照片并刊登在《访谈》杂志上，Carrie当然求之不得！但要让这个计划成功，Carrie需要付出额外的努力。
Tom禁止Carrie与Sebastian再次见面，Carrie偷偷查阅了Tom的工作文件，发现了一些和Sebastian的过去有关的惊人信息。Carrie准备与Sebastian当面对证，但Sebastian的反应却出乎她的意料。Maggie与Walt分手后情绪低落，她决定向Dorrit寻求安慰——这也是她所知道的唯一能减轻痛苦的方法。与此同时，Larissa带Carrie、Mouse和Seth参观一个十分前卫的纽约表演艺术俱乐部，他们全都感到难为情。
Larissa邀请Carrie去城里参加万圣节聚会，Carrie把Walt也带上了。毫无疑问，聚会肯定会出问题……Carrie被迫留下来照顾吃药吃的太多（差点晕死过去）的Larissa。聚会上的一个宾客有意接近Walt，这让Walt感觉很不舒服……不过他很快兴奋了起来。与此同时，Maggie劝说Mouse和她一起参加Sebastian举办的万圣节聚会，乘机对他进行「监视」。Doritt想要溜出去，被父亲逮了个正着，不过她很快发现和父亲待在一起并不是件坏事。
Carrie在实习的时候遇到一个老朋友，对方邀请她去曼哈顿参加他母亲举办的晚宴。Carrie不想做出背叛Sebastian的事情……直到她看见Sebastian和另一个女孩在一起亲热的模样。Mouse和Seth重新走到一起，这让Mouse十分激动。但是Mouse的床上功夫很糟糕分享者影视，她担心Seth会因此再次离开她，于是暗中向Walt求助。为了在晚宴上占据一个她看中的位置，Maggie向Donna LaDonna和她的朋友宣战。与此同时，Tom丢失了结婚戒指，这让他意识到Harlan所说的「他应该考虑再次约会」可能有道理。
Carrie想要给家人及新男友George烹制一顿完美的感恩节大餐。她太投入了，甚至跑去向Mouse求助。Tom对厨房里发生的混乱毫无察觉，而Dorrit想了一个新方法来折磨Carrie。Maggie一想到要和Walt的家人共度感恩节就兴奋，可是当众人开始谈论大学的话题时，她突然意识到自己从来没有思考过未来的打算。与此同时，Sebastian得知母亲和男友会到外地去过感恩节，留下他一个人自己照顾自己。
Larissa对Carrie的创新能力印象深刻，于是提出让她来《访谈》杂志社实习。这反而让Carrie犯了难--接受还是不接受？Carrie邀请George参加学校舞会，但示意他提前她带离开。George误会了Carrie话中的含义，还以为她想和他……那个。Dorrit每年都要和母亲一起去看芭蕾舞剧《胡桃夹子》（The Nutcracker），今年只能和Tom一起去。两人都觉得很尴尬……Dorrit其实不想让Tom陪她，而Tom也确实不是亡妻的最佳“接班人”。Mouse一次考试只得了个B+，她将这怪罪于自己和Seth的关系。与此同时，Donna LaDonna发现Maggie对Walt不忠，于是以此为把柄来勒索她。Donna的条件很简单：Maggie必须确保Carrie远离Sebastian。
Carrie不小心在自己和Sebastian之间制造了一些障碍，为了修补两人的关系，Carrie带他去参加麦当娜的《The Virgin Tour》启动仪式。Carrie以为这会是一个完美的浪漫之夜（她准备在酒店房间里将自己的处女献给Sebastian），可事情反而变得更糟了。尽管Mouse竭力躲避West，但她不能否认两人之间存在“爱情火花”。Dorrit向Donna LaDonna寻求爱情生活建议。与此同时，Tom在一个从未去过的地方度过夜晚，遇到了十分尴尬的事情。
Carrie对即将到来的校园舞会充满期待，但是当不为人知的秘密曝光之后，她不得不改变计划。Dorrit决心将自己和Miller的关系推进到“下一个阶段”，但是却遇到了很大的障碍。Mouse生平第一次敢于违抗父母的意愿与自己喜欢的人约会。Tom开始疑神疑鬼，他总是觉得有人要对付他。与此同时，Larissa向Carrie和Walt提出一个诱人的提议。
Carrie的17岁生日来了，她面临两个选择：要么抓住机会与纽约城里的名士联络感情，要么留在朋友们（特别是男友Sebastian）身边过一个简单热闹的生日。与此同时，Mouse采取各种手段取悦哈佛大学来的某人，但此人却只关注West……毫无疑问，Mouse的行为将带来欢闹的结果。Walt开始为他之前的行为承担责任。Dorrit打算为Carrie寻找完美礼物，却因此陷入意想不到的情形……说不定，她还会在此过程中收获爱情。
