查普曼在一天夜里被移送，最终她发现自己被转移到了芝加哥大都市拘留中心。查普曼来到被分配的新宿舍，却不慎踩死了舍友们用于运烟的蟑螂，查普曼答应舍友们为她们找到合适的可以运送香烟的蟑螂。放风时查普曼竟看见了前女友艾丽克斯，她托人帮忙终于有机会与艾丽克斯说上话。查普曼按照艾丽克斯的要求在庭审上撒谎，她否认认识巴里克，谁料艾丽克斯推翻了查普曼证词最终获得释放。
儿时的塔莎在黑人儿童收养会上卖力表现，尽管最终她没被收养，但却引起毒贩维的注意。监狱里举行的面试着装比赛，塔莎进入了决赛。塔莎为了即将到来的监狱招聘会精心准备，因为她听说去年招聘会的胜者一出狱就有了工作。塔莎的精彩表现获得了面试官的青睐，但菲罗格亚只答应给她的账户加十块钱。与此同时，塔莎在监狱中再度遇到了维。
查普曼再度回到了女子监狱，新来的苏苏因为害怕而晚上偷偷哭泣，查普曼好心安慰了她。记者安德鲁想深挖监狱丑闻，他希望莱瑞联系帕波，这令莱瑞不知所措。达娅想为腹中胎儿增加维生素B，约翰每天偷偷地为她带一袋菠菜。苏珊娜帮助维偷出了香烟，维用它换来了蛋糕，并利用蛋糕令塔莎原谅了她的过失。苏珊娜为殴打查普曼之事道歉，但查普曼却感谢那顿暴打令事件成了处罚较轻的互殴事件。
罗娜因诈骗罪入狱，她的未婚夫即将结婚，趁着送罗莎化疗，愤怒的罗娜偷潜进未婚夫家泄愤。监狱里的女人们对人体构造产生了兴趣，一时之间这成了大家的话题。大波看上了苏苏，为了拿回自己的围巾，查普曼帮大波拉皮条，生气的苏苏投入妮琪的怀抱。红妈在破旧的温室发现了个秘密，她心生计划欲重整当年的雄风。维看出塔莎与珀比关系暧昧，她劝塔莎不要为了一时孤单成为同性恋者。
歌洛丽娅因诈骗罪入狱，监狱中黑人帮和西班牙裔因为澡堂发生争执，维要求歌洛丽娅调两名黑人狱友进厨房工作，而她们就愿意让出澡堂，红妈警告歌洛丽娅不要相信维的话。查普曼的奶奶生病，查普曼深感担心，红妈难得的送上关心。查普曼申请假期需要莱瑞的地址，但她无法开口向莱瑞请求帮助。大波和妮琪进行调情比赛，妮琪将目标定在了狱警费歇尔身上。
情人节监狱里组织了派对，但因狱官疏忽导致犯人走出监狱。莱瑞到监狱探望查普曼，他请求查普曼帮他调查监狱资金状况，查普曼对前男友不关心自己而感伤心。姑娘们为调到仓库抱怨不已，但原来维是想要她们包卷烟卖给狱友。海利对查普曼打探行为生疑，查普曼只好胡扯她要办报。费歇尔带着电工来看卡普托表演，卡普托心生失落，更令他震惊的是本该在监狱的女犯竟然出现在了酒吧。
卡普托重新整改监狱作风，他对下属强制分配了记过名额。女犯人利用约翰和达娅之事威胁约翰运送违禁物品，不堪忍受的约翰动用了记过权力。莱瑞与查普曼的好友波丽上床，事后莱瑞感到内疚。辛迪入狱前在海关工作，她将没收的贵重物品归为已有，入狱后的她未改恶习，维取消了她的售烟权力。痴呆的老年女犯人频频出事，监狱将她送外就医，但查普曼她们知道也许这将是永别。
罗莎早年因抢劫银行被捕，狱中的她患有癌症，但监狱不给她报销手术费用。卡普托准备在温室里种蔬菜，红妈担心买卖被发现只好向歌洛丽娅求助。在海利的争取下，查普曼获得休假，监狱所有的犯人对此妒忌不已。菲格罗亚在狱中发现违禁物品，她责成卡普托彻查此事。费歇尔向卡普托抱怨记过方式不合理，卡普托将其开除。受不了自己被孤立，查普曼欲退休假，海利劝其改变想法，不幸的是查普曼的奶奶在孙女休假前去世。
门德斯带着嚣张气焰重新归来，约翰向卡普托投诉，但卡普托表示除非约翰能有门德斯的管理能力。查普曼回家参加奶奶的葬礼，没想到查普曼随性的弟弟将葬礼变成了婚礼。珀比发现维在监狱贩卖毒品，塔莎警告珀比不要多管闲事。红妈在温室做了好菜招待以前的好朋友，而她最终也让朋友们原谅了她。大波意外发现了红妈进货的渠道，她将温室的秘密告诉维，并以此要求维给她分成。
查普曼出狱期间去看了红妈的小店，但她回监狱后并没有说出小店出租的事情。监狱临时检查查出违禁物品，维想改在图书馆进行交易，于是威胁珀比入伙。前来探视罗娜的前未婚夫指责罗娜闯入他家中，并在大庭广众之下羞辱罗娜。波丽来探望查里曼，查里曼猜出与莱瑞上床就是波丽。维免费提供妮琪毒品，幸好妮琪及时醒悟没有恢复吸毒。约翰告诉卡普托达娅怀了门德斯的孩子，门德斯被逮捕。
