比安卡（Larisa Oleynik饰）是全校公认的甜心宝贝，可事实上，她甚至未有过一次约会——比安卡的老爸对女儿的管束极尽苛刻，男生们只能对她望而生畏 在女儿的不时抗议下，老爸终于做了“退让”，他声明，比安卡可以约会，只需她的姐姐凯特（Julia Stiles饰）也去听到这个音讯，暗恋比安卡的喀麦隆（Joseph Gordon-Levitt饰）决计无论如何都要找到能和凯特约会的人。千挑万选之下，他找到派特里克（Heath Ledger饰）协助。 凯特可是人人眼中的怪物啊，似乎愤世嫉俗般，对任何人和事都有一股不满的心境。要让约会顺利中止，这是史无前例的应战，还是一个不可以的义务？
