Serena对自己在好莱坞的新工作很满意，可她为了取悦老板犯了一个严重错误，并可能为此付出代价。Chuck和Nate结束夏季之旅在洛杉矶稍作停留，顺道看望Serena并参加一个在好莱坞山上举办的豪华派对。Nate遇到一个年纪比他大许多的性感女人，但这个女人却是带着某种目的而来，而且不达目的誓不罢休。Blair和Louis从摩纳哥归来，开始筹备他们的王室婚礼。可Louis拒绝支持Blair的选择，更不敢公开反对自己的家人，他的弱点令Blair开始重新审视他们关系。一家杂志想摘录Dan的书，一个意想不到的人突然出手干预，终结了这篇报道。某个人确实怀孕了……
Nate与Diana意外重逢，Diana向他开出一个诱人的条件。Serena逼Charlie决定她究竟想过哪种生活－－拥抱过去，还是开启一个新世界。Dan想阻止自己的书被出版，并向Chuck寻求帮助，但他发现Chuck才是真正需要帮助的人。Blair未来的小姑子Beatrice从摩纳哥来到纽约，但她并不是来培养姑嫂情的－－她的目的出乎Blair的意料……
答应Diana的要求就意味着跨越道德底线，Nate左右为难。Dan终于发现出版自己小说的「幕后黑手」，决定寻求他人的帮助来阻止此事，可他最终还是成了聚光灯下的焦点。Chuck帮助Dan面对命运，而Dan也帮助Chuck突破感情的障碍。Serena和Charlie从加州回到了纽约上东区……
在经过深思熟虑之后，Dan决定把Serena、Blair、Nate、Chuck、Rufus和Lily召集到一起，说明自己那本书的真相，并希望他们能到他的售书会上支持他。与此同时，Louis读过Dan的书之后，Blair和Louis的关系出现危机。Diana打听到对Nate的一个朋友不利的消息，决定利用它达到自己的目的……
Blair陪同Louis及其家人庆祝犹太人的赎罪日（犹太年最隆重的宗教斋戒），但却卷入了王室家族的权力之争。Serena的老板给Serena出了一道难题：她必须在新工作和Dan之间做出选择。Diana推出《New York Spectator》的计划在最后一刻意外受挫，她期望Nate能够尽力帮她挽救一切……
Blair的王室大婚即将来临，Charlie等一班女人争着要当她的伴娘。Nate不想再和Diana保持见不得人的关系，于是利用Charlie来让Diana妒忌。Serena的老板下决心要得到Dan的新书的电影改编权，Serena只好将自己对Dan的私人感情及对这本书的看法暂时放到一边，以「公事公办」的态度来和Dan接触。
几名主人公以观众的身份参加了非百老汇剧院表演《Sleep No More》的排演，这也意味着他们要戴上面具、不留姓名、盛装示人，令人意想不到的「爱情变化」也随之而来。与此同时，Diana将目光转向Serena，想要利用她来对付「绯闻女孩」。Dan去巡回签名售书，但一些事情可能影响到了他的朋友和家人。
Blair的婚礼越来越近，Serena也在积极为她筹备最「完美」的新娘送礼会。当然，她必须向Blair隐瞒一些细节，甚至向她撒谎，否则就起不到「惊喜」的作用了。Chuck和Dan决定一起度过这难熬的一天－－因为两人都发现自己没有进入Blair送礼会的宾客名单！Diana继续推行对付「绯闻女孩」的计划，Nate和Serena偶然发现了一个能彻底击垮「绯闻女孩」的办法，但他们纠结于该不该使用它。
Lily、Charlie和Serena很想参加以CeCe的名义举办的「Studio 54」娱乐城聚会；Nate开始在《The NY Spectator》承担自己的职责和任务，但他的第一篇大型报道竟与某个他非常熟悉的人相关；Blair出人意料地向某人求助。
Lily为Charlie举办了一个聚会，打算正式将她介绍给纽约的上流社会。与此同时，Charlie的前男友Max突然出现，可能影响到Charlie成为上东区「公主」的未来。Dan认为他等候已久的时机已经成熟－－他应该将自己对Blair的感情如实告诉她。如果此刻不说，今后就再也没有机会了！
