英俊帅气的康纳•米德（马修•麦康利 Matthew McConaughey 饰）是一名事业有成且艳遇不时的著名摄影师，崇尚自在的他游走各色美女之间，却历来不许下任何承诺直到意兴阑珊之时，“挥一挥衣袖，不带走一片云彩”。潇洒至极，乐在其中。与游戏人世的哥哥不同，康纳的弟弟保罗（Breckin Meyer 饰）则行将走入婚姻的殿堂。康纳首要前往参与婚礼，当然对他来说，这也许又是另外一段（或许几段？）艳遇的末尾。但是，事情的开展却出乎他的预料，他先是在洗手间遇见早已逝世的叔叔（迈克•道格拉斯 Michael Douglas 饰），接着又遭遇三名前女友的幽灵。她们率领康纳回溯自己这些年来的“浪漫史”，在这一进程中，康纳也发现自己遗失且忘却了很久的东西……
