1923年的广州，革命形势如火如荼，各种势力鱼龙混杂。生活在妓院的跑堂“小茶壶”向剑峰，机灵幽默，是一个开心无忧的小混混，但是无形中却卷入了一个阴谋。滇军师长方世焕垂涎雏妓阿娇，为了挽救雏妓阿娇，向剑峰给玉兰瓷庄小少爷高云飞送信，不想却使得高云飞陷入了危险境地，千钧一发之时，向剑锋智斗方世焕，从而解救了高云飞，由此得到高云飞的赏识。此刻，高云飞的父兄同样受到了不明武装的袭击，原来这一切都是青云瓷庄的罗因布下的局，之前罗因带着女儿罗秋燕以及师爷吴粤白回到广州，发起了对高云飞之父高玉甫的攻势——他们的仇源自13年前广州大商家江月灭门之灾，而二当家罗因不久之前得到密信证明当年正是高玉甫下的黑手，于是罗家回到广东准备为江家复仇，高玉甫隐约感觉危险似乎与自己当年犯下的一个错误有关，高云飞得知父亲的过去惊诧不已。云飞郁郁不安，借在阿娇处听萧获得内心平静，却邂逅一位萧姓女子，云飞见她似曾相识。
高云飞将自己的玉箫赠与萧姓女子，希望还有再会之日，而萧姓女子只说句“有缘自会相见”便悄然离去，留给云飞无尽遐想，原来这位萧姑娘便是当年侥幸生还的江月幼女江紫云，冥冥之中，高江两家的恩怨再次交错。吴粤白再次设计对付高家，正当高云飞陷入绝境之时，又是向剑锋救出了高云飞，两人更为兄弟情深。昌栈行老板陈孝和举行慈善拍卖会，罗秋燕使坏使得高氏父子颜面尽失，罗因在拍卖会上高调亮相，更是揭露了高玉甫当年的罪行：出卖革命志士江月，残杀江月一家并吞并其产业。罗声称要收回当年被高家抢去的一切，一时间两方人马剑拔弩张。高云飞收到了萧姑娘回礼的一支竹箫，见此云飞终于敢确定这位萧姓姑娘必定与自己有渊源，要求向剑锋务必找到她。陈孝和召集罗因和高玉甫到自家聚会，希望调停两家宿怨，高玉海设计用假冒的车夫谋害代替罗因出访的吴粤白，不想不仅计谋失败，反被吴粤白挑拨了高家两兄弟之间的关系。在吴粤白的建议下，罗因高调开张“青云瓷庄”，意图在商业上与“玉兰瓷庄”一争高下，此举招致高云海不满，他买通仓库内贼后，火烧了青云的仓库，这一切却被向剑锋看在眼里。高云飞看到竹箫再次睹物思人，在向剑锋的引领下，高云飞终于见到了那个女孩，她叫萧紫云。
高云飞与萧紫云终于相认，自小两小无猜的他们，如今却彼此背负着家仇，面对毫不知情的紫云，云飞心中惴惴。高云飞却未敢将前史和盘托出，只得将萧紫云暂时安置在一处新宅之中。为报前仇高云海准备再次夜袭罗家的仓库，其实这正好中了吴粤白“请君入瓮”之计。得知这一消息的向剑峰向高云飞通报，但向剑峰却不明白，为什么高云飞明知高云海中计却不阻止，高云海一行夜袭罗家仓库未果却遭致埋伏，损失惨重。危机时高云飞适时出现救出云海，并杀死了云海安插在罗家的内贼，向剑锋第一次发现高云飞冷血的一面。罗秋燕在追逃过程中，飞箭刺伤了向剑峰，向剑峰与罗秋燕结下仇怨，声言日后报复。仓库一战后，高云飞不仅挫了高云海的锐气，更让其在高玉甫面前颜面尽失，自己顺利获得家族钱庄的大权，可谓一石二鸟。高云飞被高玉甫委以重任，面对欺生的众掌柜，高云飞新官上任快刀乱麻，众掌柜敢怒不敢言，其间账房刘毓生被高云飞所重视。高云海利用阿娇的嫉妒心理得到了关于萧紫云的信息，这个信息使得高云海惊恐不已，他怂恿被高云飞辞退的一个掌柜行刺萧紫云，高云飞拼死救下萧紫云，突发的事件使得高云飞不得不将前史告诉萧紫云：灭杀江家的人正是自己的父亲高玉甫。
萧紫云得知实情之后惊诧不已，高云飞告诉萧紫云自己决意要娶她为妻，并不惜为此与自家决裂。高云飞质问高玉甫为何要对紫云斩尽杀绝，高玉甫这才意识到江家幼女江紫云还尚留人间，高玉甫严令高云海不得对萧紫云轻举妄动。然而得知真相的萧紫云却只身行刺高玉甫，高玉甫制服紫云之后却未加伤害，只是希望紫云可以听自己说一段故事。高云飞得知紫云行刺父亲，生怕紫云会被父亲所害，赶至家中却发现紫云已经独自离开。高云飞救下了欲投河自尽的紫云，但紫云却闭口不谈为何这般痛苦，高云飞决定将携紫云远走高飞。亚历山大怀揣一个不为人知的秘密来到了广州，投奔了昔日同窗沈丹妮，他的到来引起了滇军军阀的关注。高云海利用阿娇将高云飞骗去红袖招，自己来到萧紫云的新宅将紫云迷奸，并残忍地将紫云脚筋割断，高玉甫赶来阻止却为时已晚，为了不使紫云成为高云飞的累赘，高玉甫要杀萧紫云。
高云飞错手杀死了高玉甫，而萧紫云经历这场变故后也变得精神恍惚，医生建议将紫云送往上海医治，或可治好紫云的腿，但高云飞却意外的决定不再医治了，向剑锋责问云飞，云飞声言要以自己的下半辈子照顾她。高云飞向高云海摊牌，要么兄弟反目，要么携手共进，在高云飞的威逼利诱下，两兄弟达成了暂时的和解。亚历山大被滇军副官吴镜飞扣留，沈丹妮得悉之后找到了吴粤白，希望通过吴粤白之力要求其子吴镜飞释放亚历山大，然而在亚历山大的物品中，一把半截的手枪引起了吴粤白的注意，枪上刻有数字，似乎隐藏某种信息。高玉甫死后，高家貌似六神无主，处处示弱，然而在高云飞的运筹之下，一个阴谋已经在悄悄酝酿。高云飞邀请陈孝和出面与罗因讲和，罗因并未将高云飞看在眼里，并在高玉甫出殡之日上门发难，不想却中了高云飞的计谋，罗因身负重伤。
高云飞通过毒酒胁迫高云海放弃了对高家财产的支配权，这一手杯酒释兵权的手段使得云飞一举获得了高家的掌控权。罗因临死前将女儿秋燕托孤于吴粤白，然而实则并未对其放心，要求女儿提防吴粤白。罗因死后，高罗两家之间表面相安无事，实则暗流涌动。在吴粤白的调教下，秋燕渐渐接手青云瓷庄的事物，青云瓷庄虽不和高云飞明争，但私底下却一直关注高云飞的举动，并获悉高云飞正从事大烟生意，两人决定择机再动。向剑锋在路上偶遇昆叔，自报家门之后，昆叔对剑锋的身世产生了兴趣，而剑锋得悉昆叔是军校的武术教官之后，便要求昆叔介绍自己加入军校，昆叔欣然允诺。
高氏兄弟秘密交易烟土，不想却中了吴粤白和罗秋燕的伏击，高氏兄弟仓皇出逃，躲进了丰泰茶庄。丰泰茶庄曹氏父子假意收留高家兄弟，却秘密通报吴粤白，此事却被向剑锋发现，向剑锋匆忙来到曹家向高云飞通风报信。吴粤白一行来到曹家纵火焚烧高云飞之前藏匿的仓库，孰不知高云飞等人早已离开，只有向剑锋留在其中，罗秋燕发现后，将向剑锋带回罗府。高氏兄弟不明白信息是如何泄露的，却不知身边早已被吴粤白安插了内线：刘毓生。高云飞想通过陈孝和出面救出向剑锋，而陈孝和却适时抛出让高云飞组建商团武装的建议，高云飞答应自会斟酌。罗秋燕酝酿将向剑锋发展为另一把安插在高云飞身边的冷枪，于是对向剑锋怀柔有加，谁知高云飞将吴镜飞抓为人质，要求用他和向剑锋交还。
罗秋燕将向剑锋带至茶楼吃饭，要求向剑锋弃暗投明，向剑锋以兄弟情谊的理由拒绝，不想刘毓生和顾中原也来到茶楼，顾中原得知向剑锋和罗秋燕在茶楼聚餐后，迅速回去禀报高云飞，孰不知这一饭局乃是罗秋燕故意设局，目的就在于离间向剑锋和高云飞的关系。在刘毓生的帮助下，吴镜飞不仅获救，更是抓住了高云海，形势再次逆转。于蓝芯找到了吴粤白，希望吴粤白可以帮助自己，要求是放了高云海，吴粤白发现于蓝芯大有来头……高云飞大婚之日，于蓝芯带着高云海来到高家，目的是讨要之前那批鸦片的货款，当得悉于蓝芯的底细之后，高云飞也不敢怠慢。向剑锋将求救信号写在一张纸飞机上，希望昆叔前来救援。在昆叔的请求下，沈丹妮向罗秋燕提出释放向剑锋的请求，罗秋燕同意释放向剑锋，在放行之前罗秋燕动之以情晓之以理，终于说服向剑锋日后可以提供一些有关高云飞的消息。紫云一直处于疯癫状态，高云飞郁郁寡欢，于蓝芯将精炼阿芙蓉赠与高云飞，意有所指。高云飞看着手中的阿芙蓉，想到了萧紫云。
高云飞给萧紫云服用鸦片，暂时消除了萧紫云的苦痛却也使得她染上了毒瘾。吴粤白从新军登记表格上的字迹推断出向罗因报信的可能就是昆叔，于是吴粤白和罗秋燕来到军校寻找昆叔，却无意间救下了被洋教官侵犯的沈丹妮，并与随后来到的昆叔相认。向剑锋如何从青云瓷庄得以轻易脱身，这个疑问一直萦绕高云飞心头，高向之间产生几许瑕隙，向剑锋郁郁回到红袖招。芳芳接待了一叫淑红的女子，言谈中才得知，淑红才是向剑锋的生母。为筹措资金，高云飞通过于蓝芯与方世焕之子方子慧商议黄金走私事宜，这事被曹师汝得知后密报吴粤白，吴粤白和罗秋燕意图在高云飞和方子慧沙龙见面时，假借新军之手除掉高云飞，不想最终被高云飞成功化解，曹师汝为此丧命。经此变故之后，高云飞决定：组建商团军。
向剑锋在昆叔的引荐下，来到宝芝林学习武艺，向剑锋习武用功，但是面对昆叔等人要他远离高云飞的劝诫依旧不以为然。向剑锋从恶霸手中救出了阿娇，并将其带回新宅，高云飞收留了阿娇，作为萧紫云的贴身丫环，实则在新宅又多了一双高云飞监视的眼睛。刘毓生看到萧紫云生活在高云飞的阴影之下，对萧紫云的感情由同情渐渐发生了变化，他向萧紫云表白自己要带她逃离这片苦海，萧紫云深为感动，但是却被阿娇目睹了这一切。亚历山大开始周旋于罗高两家之间，希望可以找到一些当年江家的一些信息，当得悉江家的物品或许就在高家时，亚历山大决定打入高家，此时，亚历山大见到了萧紫云，他对她惊为天人。高云飞准备武装商团却苦于无枪，他决定铤而走险联手于蓝芯从东江获取枪支，消息被刘毓生透露给了吴粤白，同时，刘毓生请求获取一把手枪，他答应行刺高云飞。
